「スマイリング！」待望の第二弾！ 今度の舞台は、しまなみ海道沿いの島。
おだやかな環境で育った伯方島中学校の片山巧海、沢村千佳、西本啓太の三人は自転車で海道を走ることが大好きだった。
そんなある日、学校に四台のロードバイクが並んでいるのを見つけた。
どうやら、以前、巧海がしまなみ海道で見かけたステファン・ライトマンがプレゼントで置いていったものらしい。
三人は、もらった自転車で十月に行われる「ツール・ド・しまなみ」に出場しようと「まっさん」こと正木先生に指導を依頼する。
ロードレースに詳しくないまっさんは、困った挙句、自分の代わりに島に地域興しに来た謎の女性を訪ねることを提案するが……。